Το μοναστικό συγκρότημα είχε ιδρυθεί πριν το τέλος του 15ου αιώνα και αποτελεί μετόχι της Μονής Στροφάδων. Το 1717 στη μονή μεταφέρθηκε το λείψανο του Αγίου Διονυσίου, όπου και παρέμεινε για τρία χρόνια. Το συγκρότημα υπέστη εκτεταμένες ζημιές από τον σεισμό του 1953.
Ο ναός της Παναγίας στον Καλλιτέρο αναφέρεται σε έγγραφο του 1491 αιώνα και είναι αφιερωμένος στο Γεννέσιον της Θεοτόκου. Η μονή που ιδρύεται στα αμέσως επόμενα χρόνια είναι μετόχι της Μονής των Στροφάδων, για αυτό και όταν αναγνωρίστηκε ο Άγιος Διονύσιος Πολιούχος της Ζακύνθου το ιερό του λείψανο μεταφέρθηκε στον ναό την περίοδο 1717 – 1720 και έπειτα στον ναό του Αγίου Διονυσίου της πόλης της Ζακύνθου. Για τα επόμενα χρόνια δεν υπάρχουν πληροφορίες σχετικά με την ιστορία της μονής, αν και διακρίνονται τουλάχιστον τρεις οικοδομικές φάσεις, όπως φαίνεται από τις προσθήκες. Ο σεισμός του 1953 προκάλεσε εκτεταμένες ζημιές σε όλα τα κτίριά της, οπότε και ερημώθηκαν.


Το καθολικό της μονής δεν βρίσκεται στο κέντρο της, αλλά κοντά στο ανατολικό της άκρο. Πρόκειται για μια μονόκλιτη βασιλική με δίρριχτη στέγη, χωρίς ιδιαίτερη διαμόρφωση στο εξωτερικό ούτε στο εσωτερικό. Ακολουθεί τον τυπικό προσανατολισμό προς τα ανατολικά. Ανατολικότερα του καθολικού βρίσκεται το νεκροταφείο της μονής. Τα κτίρια της μονής αναπτύσσονται στο νότιο τμήμα σε μια μεγάλη διώροφη κατασκευή με μικρά παράθυρα στο ισόγειο και μεγαλύτερα στον όροφο. Στο κεντρικό τμήμα του ισογείου βρίσκεται μια μεγάλη τραπεζαρία, η οποία πλαισιώνεται από αποθηκευτικούς χώρους. Στον άνω όροφο βρίσκονται τα κελιά των μοναχών.
Το καθολικό της μονής δεν φέρει πλαστική διακόσμηση με εξαίρεση το περιθύρωμα. Εκατέρωθεν της εισόδου διακρίνονται δυο ψευδοπαραστάδες με απλά επίκρανα. Η είσοδος επιστέφεται από μια ανάγλυφη κλείδα. Τα υπόλοιπα κτίρια δεν διασώζουν κανένα πλαστικό διάκοσμο.
Κινητά ευρήματα – Είδη μικροτεχνίας: Παράλληλα: Συσχετισμοί: Η μονή έχει κλειστό σχήμα, αλλά το καθολικό δεν είναι στο κέντρο και εξαιτίας της θέσης της μονής δεν υπήρχε αμυντικός πύργος, όπως στις μονές της Παναγίας Δερματούσας στο Τραγάκι και της Υπεραγάθου στο Γάλαρο.
Πηγές
- Ντ.Κονόμος, Εκκλησίες και μοναστήρια στη Ζάκυνθο, Αθήνα 1967
- Δ.Ζήβας, Η Αρχιτεκτονική της Ζακύνθου από τον ΙΣΤ΄ μέχρι τον ΙΘ΄ αιώνα, Αθήνα 1970
- Ντ.Κονόμος, Ζάκυνθος (Πεντακόσια χρόνια 1478 – 1978), Αθήνα 1979
- Μ.Σκιαδαρέση – Στ.Πισκαρδέλης, Ζάκυνθος. Ιστορία,
- Λαογραφία, Τέχνη, Περιήγηση, Αθήνα 1993
- Δ.Ι.Μουσούρας, Μετόχια της Ιεράς Μονής Στροφάδων και
- Αγίου Διονυσίου, Μονές της Ζακύνθου. Ιστορία-ΑρχιτεκτονικήΤέχνη. Πρακτικά επιστημονικής ημερίδας, 16 Νοεμβρίου 1996, Ζάκυνθος 1998, σ. 101-165